Di musim pertamanya melatih Chelsea, Antonio Conte berhasil mempersembahkan gelar juara Liga Inggris 2016/2017. Dari 38 kali bertanding, Chelsea berhasil mengumpulkan 93 poin. Berselisih tujuh poin dari Tottenham Hotspur yang menempati posisi kedua.

Musim 2017/2018 merupakan musim yang sulit untuk pelatih Antonio Conte bersama Chelsea. Hingga pekan kedua puluh empat Liga Inggris 2017/2018, Chelsea hanya mampu menempati posisi ketiga di klasemen sementara. The Blues hanya mampu mengumpulkan 50 poin. Hasil dari lima belas kali meraih kemenangan, lima kali meraih hasil imbang dan empat kali menelan kekalahan.

Tim asuhan Antonio Conte berselisih lima belas poin dari Manchester City yang menempati puncak klasemen dan tiga poin dari Manchester United yang menempati posisi kedua. Peluang Chelsea untuk mempertahankan gelar juara Liga Inggris cukup berat karena Liga Inggris 2017/2018 menyisakan empat belas pertandingan lagi.

Chelsea pun harus tersingkir dalam perebutan gelar juara Piala Liga 2017/2018. Langkah Chelsea harus terhenti di babak semifinal setelah dikalahkan tuan rumah Arsenal dengan skor 2-1 di laga leg kedua semifinal Piala Liga 2017/2018. Di laga leg pertama yang berlangsung di Stamford Bridge, Chelsea ditahan imbang Arsenal dengan skor kacamata 0-0. Chelsea pun gagal lolos ke babak final karena kalah agregat 2-1 dari Arsenal.

Dengan hasil kurang memuaskan yang diraih Chelsea, beredar kabar bahwa pelatih asal Italia tersebut akan segera angkat kaki dari Stamford Bridge. Antonio Conte pun memberikan sebuah komentar menanggapi kabar tersebut. "Jika Anda melihat ke belakang selama 14 tahun terakhir, 10 manajer telah dipecat di klub ini," kata Conte seperti dilansir Sky Sports.